曾志伟在香港演艺圈沉浮30年，尝遍酸甜苦辣，并取得了很大的成就。在取得成就的同时，曾志伟的臭嘴也给广大观众留下了深刻的印象，他与黄安、吴宗宪、宋祖德并称“娱乐圈四大臭嘴”。在2001年梅艳芳生日会上，曾志伟酒醉后“嘴臭”得罪了英皇大老布杨受成，后被其报复殴打。而曾志伟自从离婚之后，生活上一直不甚检点，经常喝酒乱性，曾经在一次酒后对TVB艺人前香港小姐李珊珊动手动脚。2003年7月，曾志伟喝醉后，非得要找个美女吻一下才肯回家。而在今年年初，曾志伟和香港明星足球队在内地举行完一场球赛后，又对担任演唱嘉宾的歌手郭燕起了“歹念”，在郭燕再三拒绝下，曾志伟只能失败而归。
歌手郭燕曾是香港明星足球队拉拉队员，而曾志伟是香港明星足球队副队长，两人私交颇深，对于郭燕来讲，她对曾志伟再熟悉不过了，甚至对她的私生活也了若指掌。她向记者说道，“曾志伟这三起酒后乱性事件仅仅是他绯闻中的冰山一角。他前妻王美华之所以和曾志伟离婚正是曾志伟因为不懂得顾家，经常和女演员传绯闻，居然还有女星打电话给其前妻示威，最后曾志伟和前妻王美华这段孽缘不得不以失败而告终，草草收场不了了之。”
郭燕还将曾志伟过去的糗事数落了一番，“曾志伟经常为红颜知己‘强出头’。2000年叶蕴仪和商人陈柏浩离婚后，第一时间找曾志伟帮忙，而他也义不容辞多番出手相助，不但介绍律师给对方，而且得知叶蕴仪每个月的赡养费只有5000元后，更做中间人拉拢叶蕴仪成为东魅的旗下艺人，为失婚的她铺路赚钱。到2002年，由于陈柏浩公开大爆与叶蕴仪之间的私密房事，让叶蕴仪形象受损，曾志伟再次挺身而出，大骂对方不是男人。”
“而在2001年，关淑怡传出未婚怀孕的消息，并前往加拿大待产，而有传经手人正是曾志伟。一年后她在台湾宣布复出，但是却有指她欠了银行几十万的债，当时曾志伟不避嫌，多次出面力撑她。自此经常被媒体拍得两人出双入对的照片，到2002年底，更被发现关淑怡开着自己的车，从曾志伟家中开出并送他到电视台开工，甚至传出两人同居半年。”
“2002年，由谭咏麟、陈百祥和曾志伟等人共同开设的电影公司“东魅”传出裁员消息，惟独曾志伟的红颜知己徐婉薇丝毫不受影响。前港姐徐婉薇任该公司公关一职，与曾志伟交情不浅。据说此事还引起陈百祥的不满，但在曾志伟的力保之下得以妥善解决。”
“2004年，22岁的林苑应应曾志伟邀请，由北京去香港发展。曾志伟安排她在九龙城租房居住，负责她每月4000元港币的租金和生活费，颇有“金屋藏娇”的味道。而且还钦点她当电影《江湖》的女主角。曾志伟与林苑传在拍片同时被传出绯闻，两人不仅在酒店共度良宵，更指林苑曾到药房买过验孕棒。之后“验孕棒”事件成为了各大媒体争相报道的焦点。”
“2005年，曾志伟被传与性感三级女星杨嘉雯有染，拥有37G火辣身材的三级艳星杨嘉雯，曾志伟为捧此女，除了为她搭路，安排她转战日本外，还邀其拍摄《奖门人》最后一集。结果久违了的杨嘉雯使出一招露半球，成功压过众比基尼女星，抢尽风头。尔后又有狗仔队拍摄到曾志伟与杨嘉雯海滩边交欢，让曾志伟只能狗急跳墙大骂狗仔杂志“神经病”。”
“2006年，在拍摄《大丈夫2》时候，曾志伟、毛舜筠、原子鏸、何超仪、林苑、张达明、黄又南和陈小春被媒体拍下了四男四女大同眠的火辣照片。不过曾志伟身边躺的并不是绯闻女友林苑，而是何超仪与毛舜筠，因此曾志伟被爆他是为了与林苑避嫌而故意为之。”
“2007年，绯闻女友关淑怡复出娱乐圈，独自抚养儿子。对于儿子的生父，关淑怡绝口不提，有传是曾志伟，关淑怡极力否认。狗仔队赫然发现其嘴眼口鼻均像艺人曾志伟，关淑怡前往一间鞋店为儿子选购一对黑色皮鞋，期间貌似曾志伟的关X贤顽皮地把玩机器人，表情神态如曾志伟一模一样。事后曾志伟出席一活动时，记者拿出关淑怡儿子的照片给他看，怎么料他一见照片立即翻脸发火。”
“同年，在宣传《大灌篮》期间，曾志伟又被曝出与貌似张柏芝的夜总会寻欢。狗仔队目睹曾志伟与五名男友人拉队到位于上海南京西路的某高级夜总会消遣，据知当晚志伟订了夜总会内最大的贵宾房，并找来10名年轻貌美的公关小姐陪玩。此夜总会是上海三大高级夜总会之一，都是走高档路线的夜总会，场内有公关小姐陪客服务，单是贵宾房的房价已须2000元人民币，每位公关小姐陪玩陪喝一晚便要花贵500元人民币，过夜则另议，而某高级夜总会的公关小姐出名质素高，多是24岁以下的妙龄少女，坐台时更会穿上性感装束、热情招待客人。”
说到此，郭燕对曾志伟表示出不屑，“曾志伟的外形绝对算不上是帅哥，即使他的女人缘确实很旺，但他始终是一个失败者。”而记者了解到，曾志伟甚至曾对媒体表示“不在乎天长地久”。这样的大放厥词让人相信接下来的曾志伟还是会继续传出各种的绯闻吧？
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